Jeg ser ofte fejlen på ældre Server 2012/2016 Essentials systemer.
Den fremkommer når man forsøger at oprette RDP forbindelse via "RD Gateway" dvs. den færdige RDP man kan downloade fra company siden.
Fejlen skyldes ofte at RD Gateway certifikatet enten ikke er tildelt eller er forældet.
Det rettes i så fald på følgende måde:
Åbn "Remote Desktop Services Manager" (find den evt. ved at klikke på tandhjulet i bunden, den ligger i mappen "Remote Desktop Service") den kan også startes ved at køre tsgateway.msc.
Højreklik på serveren, vælg properties, vælg fanen "SSL Certificate", tjek om certifikatet er gyldigt, hvis ikke vælg import og find et gyldigt certifikat, det vil være det samme der bruges til "Anywhere Access".